單身漢埃迪(本•斯蒂勒 飾)起初並沒有結婚的想法,但是參加完一個又一個朋友的婚禮之後,開始感到空前的孤獨,於是嘗試著和活潑迷人的萊拉(馬琳•阿克曼 飾)約會。僅一周之後,埃迪就被自己的父親(傑瑞•斯蒂勒 飾)和死黨馬克(羅布•考得瑞 飾)催促著向對方求婚。埃迪覺得這可能是他最後的機會,所以放手一博,沒想到萊拉欣然應允。
倉促的婚禮後,兩人前往墨西哥度蜜月。一路上,萊拉行為古怪,和埃迪想象中的女孩子形象大相徑庭,看似甜蜜的旅程,簡直就像一場噩夢。然而到了蜜月地,因為萊拉的皮膚曬傷,埃迪有機會認識了和自己性情相投的米蘭達(米歇爾•莫娜漢 飾),面對遲來的真愛,他將何去何從?