在好友夫婦克萊德(約翰·奧提茲 John Ortiz 飾)和露西(達芬妮·魯賓-維佳 Daphne Rubin-Vega 飾)的介紹下,傑克(菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 飾)認識了漂亮可愛的女孩康妮(艾米·萊安 Amy Ryan 飾),長久以來的單身生活讓傑克立刻就墜入了情網,展開了追求康妮的壹系列準備。
對於傑克的熱情攻勢,康妮十分受用,在她的夢想裏,在船上來壹場獨特的浪漫約會對拉近兩人之間的關系來說必不可少,而就在康妮和傑克的感情穩步升級之時,克萊德和露西之間的感情卻發生了破裂,他們之間究竟發生了什麽?與此同時,這壹變故讓傑克明白,獨自面對靈魂和感情的深淵是每壹個人都無法逃脫的宿命。